Ruby jest językiem, który w 99% przypadków jest używany do tworzenia backendu stron internetowych. Wybranie Ruby'ego to obecnie w zasadzie zamknięcie się na inne ścieżki niż backend. Ruby ma specyficzną składnię, jest w 100% obiektowy, więc szybko będziesz się musiał nauczyć czym są obiekty i OOP.
Jeśli chodzi o Ruby'ego jako pierwszy język to raczej bym odradzał i sugerował JS (skoro znasz już HTML i CSS), Pythona (bardziej 'ludzka' składnia) lub Java/C# (języki w zasadzie identyczne, a dające więcej możliwości niż tylko backend)